有机共轭半导体材料的合成制备

(1)有机共轭聚合物低成本制备工艺开发

       针对印刷薄膜光伏技术对可溶液法加工半导体材料的需求,开展利用C-H活化批量化制备有机共轭半导体材料的合成制备(图1)[1]。该方法具有合成步骤少、收率高、材料结构规整性高、器件性能优异等特点。项目团队已经完成了百克级共轭聚合物的合成制备,并计划进一步开展中试生产工艺优化,实现产业化生产应用。这一工作成果也为后续开展大面积柔性有机薄膜光伏连续卷轴印刷制备提供了材料基础。

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基于C-H活化直接聚合制备结构规整P3HT的新工艺

(2)新型非富勒烯受体材料的计合成

        传统的有机薄膜光伏器件中利用富勒烯衍生物作为电子受体材料,其具有电子迁移率高,受电子能力强等优点,但也存在在可见光区光谱吸收能力弱、材料无法利用化学方法批量制备等缺点。项目根据大规模印刷制备材料需求的特点,重点开发基于芳酰亚胺衍生物的新型非富勒烯衍生物半导体材料的合成制备。项目着重通过提高分子的空间维度,扩展分子间相互作用渠道来提高材料在器件上的性能表现[2-4]。

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具有空间多维结构的有机半导体材料的结构示意图(左)及已完成的分子实施例(右)

(3)树枝型共轭化合物在半导体型碳纳米管的选择性分离应用

        项目团队还进一步利用新型非平面有机半导体材料进行半导体型碳纳米管的分离纯化,获得了纯度很高的半导体碳纳米管墨水,并用于印刷制备薄膜晶体管器件,获得了很好的器件性能[5-6]。

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共轭树枝型化合物在半导体型碳纳米管的纯化分离应用

参考文献:

Dou, J.; Chen, Z.; Ma, C.-Q.; "Regioregularity and properties of the poly(3-hexylthiophene) synthesized by palladium catalyzed direct CH arylation polycondensation under different reaction conditions" Synth. Met. 2014, 196 (0),  117-124.

Yi, J.; Wang, Y.; Luo, Q.; Lin, Y.; Tan, H.; Wang, H.; Ma, C.-Q., A 9,9'-spirobi[9H-fluorene]-cored perylenediimide derivative and its application in organic solar cells as a non-fullerene acceptor. Chem. Commun. 2016, 52, 1649 - 1652.

Yi, J.; Wang, J.; Lin, Y.; Gao, W.; Ma, Y.; Tan, H.; Wang, H.; Ma, C.-Q. Molecular geometry regulation of bay-phenyl substituted perylenediimide derivatives with bulky alkyl chain for use in organic solar cells as the electron acceptor. Dyes and Pigments 2017, 136, 335-346.

Yi, M.; Yi, J.; Wang, J.; Wang, L.; Gao, W.; Lin, Y.; Luo, Q.; Tan, H.; Ma, C.-Q.; Wang, H., Perylenediimide derivatives based on a dendritic oligothiophene core as electron acceptor for use in polymer solar cells. Dyes and Pigments 2017, 139, 498-508.

Gao, W.; Luo, Q.; Wang, J.; Lin, Y.; Tang, C.; Dou, J.; Tan, H.; Zheng, Q.; Ma, C.-Q.; Cui, Z., Peripherally diketopyrrolopyrrole-functionalized dendritic oligothiophenes - synthesis, molecular structure, properties and applications. Polym. Chem. 2017, 8 (9), 1460-1476. (front cover page)

Gao, W.; Xu, W.; Ye, J.; Liu, T.; Wang, J.; Tan, H.; Lin, Y.; Tange, M.; Sun, D.; Wu, L.; Okazaki, T.; Yang, Y.; Zhang, Z.; Zhao, J.; Cui, Z.; Ma, C.-Q. Selective Dispersion of Large-Diameter Semiconducting Carbon Nanotubes by Functionalized Conjugated Dendritic Oligothiophenes for Use in Printed Thin Film Transistors. Adv. Funct. Mater. 2017, 27 (44), 1703938.